Král Playboye

Soukromý život

Hefner se oženil 25. června 1949 se studentkou university s Mildred Williamsovou. Měli spolu dvě děti, Christie a Davida. Christie je předseda Playboy Enterprises. Mildred se mu před svatbou svěřila, že mu byla nevěrná v době, kdy byl v armádě, což označil za „nejvíce devastující moment v mém životě“. Mildred mu povolila spát s jinými ženami z pocitu viny a v naději, že to zachrání jejich manželství. Rozvedli se po deseti letech.

Proslavil se jako promiskuitní bon vivant.

V 1989 se oženil s Kimberley Conradovou, Playmate roku, mají spolu dva syny, Marstona a Coopera. Po deseti letech se rozešli. Od té doby chodí s velmi mladými ženami, někdy jich má i sedm najednou.